Raí vem sendo criticado por conselheiros e torcedores por causa do planejamento para esta temporada. A troca no comando da diretoria de futebol era vista como certa, mas Leco decidiu manter o dirigente após a conquista da vaga direta na fase de grupos da Copa Libertadores de 2020. O apoio do elenco também pesou.
Ex-jogador e ídolo do São Paulo, Raí está na diretoria do clube desde 2017. Além dele, também compõem o departamento o gerente de futebol Alexandre Pássaro e o diretor adjunto de futebol Fernando Chapecó.
Apesar de selada a permanência de Raí, a ideia é que o São Paulo sofra diversas mudanças em sua estrutura de gestão. O presidente Leco quer o superintendente de relações institucionais Lugano mais perto do futebol, com participação mais ativa no dia a dia.
Com a decisão de manter Raí, o São Paulo vai intensificar o planejamento para 2020. O técnico Fernando Diniz e sua comissão permanecerão para a próxima temporada. O treinador também vem sofrendo com críticas de conselheiros e torcedores, mas teve o trabalho defendido pelos jogadores.