Contratado no dia 7 de agosto, Cuca chegou ao Santos e deu de cara com um elenco desanimado e irritado com a gestão do então presidente José Carlos Peres. Logo em sua primeira conversa com os jogadores, o treinador usou a Copa Libertadores como motivação. Cuca admitiu que o Santos não tinha grupo para brigar pelo título do Campeonato Brasileiro, mas reforçou que dava para conquistar o torneio continental. Nesta quarta-feira, a equipe alvinegra inicia a busca por uma vaga na decisão diante do Boca Juniors, em Buenos Aires, pelo duelo de ida da semifinal.
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"O Santos sempre chega. Não se pode duvidar dessa meninada. Temos que continuar trabalhando, passando confiança e pé no chão que temos que ter na vida toda. Eu sabia que a gente não iria ter time para lutar pelo título brasileiro. Sempre falei para eles: 'vamos ficar na primeira metade da tabela, tentar entrar na zona de classificação para a Libertadores'. Nosso elenco não é para três competições e chegar. Temos um time ajustado com muitos meninos. E esses meninos estão se transformando em homens dentro de campo", disse Cuca, após a goleada por 4 a 1 sobre o Grêmio que garantiu a classificação santista para a semifinal.
Na véspera do duelo de volta com o Grêmio, Cuca reuniu o elenco no CT Rei Pelé e disse que era uma das partidas mais importantes da vida dele. E os jogadores entenderam o recado: o capitão Alison usou a fala na preleção no vestiário da Vila Belmiro e lembrou que o treinador já tinha conquistado a Libertadores em 2013 com o Atlético. O vídeo do volante incentivando os companheiros foi divulgado pelo clube e viralizou entre os torcedores santistas.
Em entrevista coletiva após a partida, ao lado de Cuca, Alison valorizou a disputa da Libertadores. "Conversa é determinante. É sempre colocado em pauta a importância dessa competição, estamos encarando com muita seriedade e está sendo fundamental. A cada jogo que disputamos, damos nossa vida mesmo. Sabemos que é um ano complicado, difícil, então essa competição é muito importante. Temos que dar o máximo e passar por cima das dificuldades".
Quando Cuca foi contratado, o Santos tinha vencido os dois primeiros jogos da fase de grupos da Libertadores. O time, porém, acumulava atuações irregulares ao longo da temporada e havia sido eliminado precocemente no Paulistão, ainda nas quartas de final, pela Ponte Preta. O técnico português Jesualdo Ferreira não resistiu e foi demitido.
Se dentro de campo a situação não era boa, fora estava ainda mais complicada. O elenco convivia com salários atrasados, houve discordância em relação à diminuição salarial no período da paralisação dos campeonatos, o goleiro Everson e o atacante Eduardo Sasha entraram na Justiça para rescindir o contrato, e o clube ainda não podia contratar reforços em razão da punição da Fifa por causa de dívidas com o Hamburgo, da Alemanha, e com o Huachipato, do Chile.
O então presidente José Carlos Peres chegou a ser cobrado publicamente pelos jogadores em diversas ocasiões, antes de ser afastado pelo Conselho Deliberativo no fim de setembro. Principal destaque do Santos na temporada, o atacante Marinho chegou a classificar Cuca como "presidente". O treinador conversava sempre com o elenco sobre os problemas extracampo e ajudou nas negociações de Everson e Sasha para o Atlético-MG, em vez de ter rescisão por meio da Justiça.
"Eu vim para cá porque sabia do potencial deles, já os conhecia de 2018 (em sua última passagem pelo Santos). Sabia das dificuldades e nunca me queixei. Valorizo o que eu tenho", disse Cuca, que, por outro lado, também chegou a cobrar a diretoria a resolver a punição na Fifa e a segurar os zagueiros Luan Peres e Lucas Veríssimo até o fim da Libertadores. O pedido sobre os defensores foi atendido, e o Santos chega motivado para encarar o Boca Juniors e manter vivo o sonho de conquistar o tetra.