O primeiro deles foi o Benfica. Depois de passar por clubes menores de Portugal, Jesualdo chegou aos Encarnados em 2001, inicialmente como auxiliar técnico. Depois da demissão do treinador principal, ele assumiu interinamente até o final daquele ano. Como os resultados foram bons, ele permaneceu até o final de 2002.
Fato curioso é que Jesualdo assumiu o Benfica de maneira definitiva porque José Mourinho, então treinador do União Leiria, negou o convite por não querer abandonar seu clube no meio da temporada. No total, foram 30 jogos no comando, com 16 vitórias, 7 empates e 7 derrotas, tendo aproveitamento de 61,1%.
Em 2006, foi a vez do treinador chegar ao Porto e começar a sua história vencedora pelo clube. Nos Dragões, Jesualdo teve o auge de sua carreira. Foi lá que conquistou três Campeonatos Portugueses, duas Copas de Portugal e uma Supertaça de Portugal.
O treinador ficou no cargo até 2010, quando o desempenho foi abaixo dos anos anteriores e o contrato foi rompido. No total, foram 181 jogos pelo Porto, com 122 vitórias, 27 empates e 32 derrotas, com 72,3%.
O seu último trabalho nos grandes clubes de Portugal foi na temporada 2012-2013, quando assumiu o Sporting. O início do seu trabalho em Alvalade foi como diretor de futebol, mas depois acumulou a função de treinador. Foram apenas 18 jogos pela equipe, com 10 vitórias, 3 empates e 5 derrotas, totalizando 61,1% de aproveitamento.