O duelo amistoso é realizado pelo time madrilenho desde 1979 e leva o nome do seu ex-presidente, que morreu um ano antes de sua primeira edição. Há dois anos, a direção do Real optou por fazer da partida uma reedição de finais da Liga dos Campeões. Em 2016, a equipe enfrentou o Reims, para relembrar o confronto de 1956 e no ano seguinte a Fiorentina, rival em 1957.
A decisão contra o Milan de 1958 aconteceu em Bruxelas e teve vitória do Real Madrid por 3 a 2 na prorrogação, com gol de Gento. No tempo regulamentar Di Stéfano e Rial marcaram para os espanhóis e Schiaffino e Grillo.
Real Madrid e Milan somam juntos 20 títulos da Liga dos Campeões. São os clubes com mais títulos: 13 do time espanhol e sete do italiano. O Milan disputará o Troféu Santiago Bernabéu pela quarta vez - as outras foram em 1988, 1990 e 1999..