Há pouco mais de um ano, o Flamengo encontrava um substituto para a vaga deixada por Abel Braga. Pouco conhecido pelos torcedores rubro-negros, que, a princípio, o viram com alguma desconfiança, Jesus chegou ao clube com mais dúvidas do que certezas em relação ao seu trabalho. Mas ele mudou isso rapidamente.
O português justificou sua chegada ao Brasil devido à grandeza do Flamengo. Na época, apesar de parecer um sonho distante, o treinador já projetava a possibilidade de ganhar a Libertadores e alcançar um destaque internacional através do Mundial de Clubes. Para isso, ele teria de manter o Flamengo vivo na competição continental. Quando assumiu o cargo, a equipe se encontrava nas oitavas de final do torneio. Jorge Jesus teria pela frente o Emelec, do Equador.
A primeira partida foi desastrosa. Os equatorianos venceram por 2 a 0 e a classificação seria disputada no Maracanã. Na partida de volta, no entanto, o Flamengo igualou o placar e levou a decisão para os pênaltis. Foi o início de uma arrancada incrível Depois daquela classificação e um tombo diante do Bahia, no Campeonato Brasileiro, o Flamengo embalou. Na competição nacional, por exemplo, a equipe seria derrotada novamente apenas na última rodada, pelo Santos, de Jorge Sampaoli, um dos únicos técnicos capazes de rivalizar com o português. Nem mesmo na Libertadores o treinador voltou a sentir a dor ardida dos tropeços.
Jesus deixa o Flamengo com mais títulos que derrotas. Ao longo de sua passagem, o time conquistou seis títulos e perdeu quatro vezes. Além de Bahia, Emelec e Santos, a equipe carioca perdeu para o Liverpool, vencedor da Liga dos Campeões, na final do Mundial de Clubes do ano passado. Dentre suas conquistas estão o Campeonato Brasileiro e a Libertadores, de 2019, a Recopa Sul-Americana, a Supercopa do Brasil, Taça Guanabara e o Campeonato Carioca de 2020, vencido nesta semana diante do Fluminense.