Diego teve sondagens de diversos clubes nos últimos meses, como o Orlando City, dos Estados Unidos, que chegou a apresentar proposta para ter o meia. Entretanto, Abel Braga deixou claro que o jogador será fundamental para o planejamento do Flamengo nesta temporada, fator este que pesou para a renovação do atleta.
Diego chegou ao Flamengo em 2016 e desde então já atuou 89 vezes clube carioca. Nestas partidas, o jogador marcou 25 gols e contribuiu com 13 assistências..