A única vez em que o Cruzeiro bateu um argentino em mata-mata de Libertadores foi justamente contra o River, na final de 1976. À época, não existia o regulamento do placar agregado, e sim a série “melhor de três”.
No primeiro jogo, no Mineirão, a Raposa goleou por 4 a 1. No segundo, no Monumental, o River ganhou por 2 a 1. No terceiro duelo, no Estádio Nacional de Santiago, do Chile, o gol de falta de Joãozinho, aos 43 minutos do segundo tempo, garantiu a vitória por 3 a 2 e virou símbolo da primeira conquista internacional do clube celeste.
Depois do título de 1976, o Cruzeiro amargou seis tropeços consecutivos para equipes da Argentina na Libertadores. O primeiro aconteceu logo em 1977, na decisão contra o Boca Juniors. Como cada time ganhou em casa, por 1 a 0, houve o terceiro jogo. No Estádio Centenário, em Montevidéu, o Boca ganhou nos pênaltis, por 5 a 4, depois de empate por 0 a 0 no tempo normal.
Duas décadas depois, o Boca Juniors voltou a ser pedra no sapato do Cruzeiro e avançou nas oitavas de final de 2008 com tranquilidade: vitórias por 2 a 1 na Bombonera e no Mineirão. No elenco xeneize havia um trio de muito respeito: Riquelme, Palacio e Palermo.
Na finalíssima de 2009, o Cruzeiro sofreu a sua maior decepção na Copa Libertadores: perdeu de virada para o Estudiantes em pleno Mineirão, por 2 a 1, depois de ter segurado um 0 a 0 heroico em La Plata, na Argentina - graças à grande atuação do goleiro Fábio, responsável por cinco defesas difíceis.
Dos 64.800 torcedores que estiveram no estádio na noite de 15 de julho, a maioria tinha grande expectativa em ver o time celeste faturar o troféu. Quem comandou as ações, porém, foi o experiente Verón, que ditou o ritmo da partida no meio-campo e deu o cruzamento para Boselli fazer de cabeça o segundo gol do Estudiantes (o primeiro saiu em finalização de Gastón Fernández). O volante Henrique, hoje capitão do time de Mano Menezes, marcou o tento cruzeirense em chute de fora da área.
Nas quartas de final de 2014 e 2015, San Lorenzo e River Plate frustraram o sonho do tri do Cruzeiro e caminharam até o título nas respectivas edições da Copa Libertadores. O River, aliás, impôs à equipe azul o pior revés como mandante na competição: 3 a 0. Foi grande o sentimento de incredulidade na noite de 27 de maio, no Mineirão, já que no duelo de ida, seis dias antes, a Raposa havia triunfado por 1 a 0, no Monumental de Núñez.
Em 2018, o Boca Juniors voltou a encerrar a trajetória do Cruzeiro na Libertadores. O time de Mano Menezes foi derrotado por 2 a 0 na Argentina, em jogo marcado por erro crasso do árbitro paraguaio Eber Aquino, que expulsou Dedé equivocadamente após auxílio do VAR para verificar uma cabeçada acidental do zagueiro no goleiro Andrada. Na volta, a equipe celeste até abriu o placar, no Mineirão, mas acabou sofrendo o empate nos minutos finais.
Desta vez, o River foi o carrasco celeste. O Cruzeiro até conseguiu arrancar um bom resultado fora de casa: empate por 0 a 0. Contudo, o clube deixou a desejar no Mineirão e acabou eliminado com derrota nos pênaltis (4 a 2), após novo 0 a 0 no tempo normal.
As demais eliminações do Cruzeiro em mata-matas foram para Unión Española-CHI (oitavas de final de 1994), Vasco (oitavas de final de 1998), Palmeiras (quartas de final de 2001), Deportivo Cali-COL (oitavas de final de 2004), São Paulo (quartas de final de 2010) e Once Caldas-COL (oitavas de final de 2011).
1975
Até 1987, não havia na Copa Libertadores quatro fases pós-grupos (oitavas, quartas, semifinais e finais). Na edição de 1975, portanto, a penúltima etapa foi disputada em duas chaves com três clubes. O melhor de cada uma se qualificava para a decisão. Na última rodada, o Cruzeiro podia perder para o Independiente por dois gols de diferença para ir à final, porém levou 3 a 0, na Argentina, e ficou abaixo até mesmo do Rosario Central.
Algozes do Cruzeiro em mata-matas na Libertadores:
Argentina – 7 vezes
Boca Juniors – 1977 (final), 2008 (oitavas de final) e 2018 (quartas de final)
Estudiantes – 2009 (final)
San Lorenzo – 2014 (quartas de final)
River Plate – 2015 (quartas de final) e 2019 (oitavas de final)
Brasil – 3 vezes
Vasco – 1998 (oitavas de final)
Palmeiras – 2001 (quartas de final)
São Paulo – 2010 (quartas de final)
Colômbia – 2 vezes
Deportivo Cali-COL – 2004 (oitavas de final)
Once Caldas – 2011 (oitavas de final).