Os finalistas da Copa Libertadores de 1992 se enfrentaram pelas oitavas de final da edição de 1993. Campeão do ano anterior, o São Paulo perdeu o jogo de ida por 2 a 0, no dia 7 de abril, e precisava ganhar por três gols de diferença para avançar sem depender dos pênaltis. Uma semana depois, o troco nos argentinos no Morumbi foi dado com juros: 4 a 0. Os gols do Tricolor foram de Dinho, Raí (2) e Cafu. Comandado por Telê Santana, o São Paulo seguiu firme na competição, passando por Flamengo, Cerro Porteño e Universidad de Chile até se sagrar bicampeão.

Derrotado pelo Peñarol-URU na partida de ida das quartas de final por 2 a 0, o Cerro Porteño-PAR venceu o jogo de volta por 3 a 0, no Defensores del Chaco, em Assunção. Blanco, Domínguez e Ferreiro marcaram os gols. Nas semifinais, o time paraguaio acabou caindo diante do Barcelona do Equador (derrota por 4 a 3 nos pênaltis). O campeão da competição foi o Vasco.

Um ano depois de eliminar o Peñarol, o Cerro Porteño conseguiu outro feito épico, dessa vez diante do Estudiantes de Mérida, da Venezuela. El Ciclón perdeu o duelo de ida das quartas de final por 3 a 0, no dia 5 de maio, e venceu na volta por 4 a 0, dia 12. Um gol de pênalti de Danilo Aceval, aos 42min, fechou a conta no estádio General Pablo Rojas, em Assunção. O Palmeiras faturou o título em 1999.

Campeão do ano anterior, o Palmeiras perdeu o primeiro jogo das oitavas de final de 2000 para o Peñarol, por 2 a 0, no Uruguai. No segundo, abriu 3 a 0, gols de Neném (falta), Euller e Marcelo Ramos. O resultado em São Paulo dava a classificação ao alviverde, mas os uruguaios diminuíram aos 15min da etapa final, em finalização de Pacheco: 3 a 1. Euller teve a chance de fazer 4 a 1, porém cobrou um pênalti na trave aos 25min. Como não existia a regra do gol qualificado como visitante, a vaga nas quartas de final foi decidida nos pênaltis, e o Verdão venceu por 3 a 2. Na sequência da competição, o time comandado por Luiz Felipe Scolari eliminou Atlas-MEX e Corinthians, até ser derrotado pelo Boca na final.

O River Plate se recuperou do revés para o Emelec por 2 a 0, no Equador, e venceu o confronto de volta das oitavas de final por 5 a 0, no Monumental de Núñez. Saviola (2), Ayala, Yepes e Ortega fizeram os gols da partida. Na fase seguinte, o time argentino foi eliminado pelo Cruz Azul, do México. O Boca Juniors conquistou o título em 2001.

Diante do surpreendente Cúcuta, o Boca Juniors perdeu o jogo de ida das semifinais da Copa Libertadores por 3 a 1, na Colômbia, mas conseguiu a vitória na partida de volta, por 3 a 0, na Bombonera. O meia Riquelme, o atacante Palermo e o volante Battaglia fizeram os gols do time xeneize. Na decisão, o Boca bateu o Grêmio: 3 a 0, em casa, e 2 a 0, em Porto Alegre.

O Flamengo estava em situação aparentemente confortável ao vencer o América-MEX por 4 a 2, fora de casa, pelo jogo de ida das oitavas de final. Contudo, os torcedores rubro-negros jamais se esquecerão do paraguaio Salvador Cabañas, autor de dois gols na vitória do time mexicano por 3 a 0, em pleno Maracanã. Vitorioso contra o Santos na fase seguinte, o América só foi eliminado na semifinal para a LDU de Quito em virtude do gol qualificado: empate sem gols no Equador e por 1 a 1 no México. Na decisão, a LDU superou o Fluminense.

O Fluminense abriu boa vantagem contra o Libertad pelas oitavas de final da Copa Libertadores ao ganhar por 3 a 1, no Maracanã. No duelo de volta, o time paraguaio fez os três gols no segundo tempo – Rojas, aos 12min, Samudio, aos 40min, e Núñez, aos 45min – e celebrou a ida para as quartas de final. O Santos levou o caneco em 2011.

Goleada por 4 a 1 no primeiro jogo, a Universidad de Chile precisava fazer 3 a 0 no Deportivo Quito no segundo confronto. O placar necessário foi construído com 35 minutos de jogo, gols de Junior Fernandes (2) e Díaz. No segundo tempo, Mena e Henríquez (2) dobraram a vantagem para 6 a 0. La U chegou até a semifinal da Libertadores, sendo eliminada pelo Boca Juniors. O Corinthians celebrou a taça em 2012. 

River Plate x Jorge Wilstermann – 2017

Nos 2.500 metros de altitude de Cochabamba, na Bolívia, o Jorge Wilstermann goleou o River Plate por 3 a 0 no jogo de ida das quartas de final da Copa Libertadores. A vaga parecia encaminhada para o time boliviano. Porém, o River amassou seu adversário na partida de volta com inacreditáveis 8 a 0. Scocco marcou cinco gols. Na fase seguinte, foi a vez de os Millonarios sofrerem do próprio veneno: abriram 2 a 0 contra o Lanús, no segundo jogo, mas perderam de virada por 4 a 2. O Grêmio conquistou o troféu em 2017.