Derrotado pelo Cruzeiro na decisão da Copa do Brasil 1996, o Palmeiras deu o troco ao ganhar o torneio nacional em 1998, já sob o comando de Felipão. Com o título, o primeiro do técnico gaúcho, o clube alviverde garantiu presença na Copa Libertadores 1999.
A rivalidade aumentou na final da Copa Mercosul 1998, conquistada pelo Palmeiras sobre o Cruzeiro apenas no dia 29 de dezembro. Antes, o clube mineiro eliminou o adversário alviverde nas quartas de final do Campeonato Brasileiro, em pleno Palestra Itália.
Nas quartas de final da Copa Mercosul 1999, com direito a uma goleada por 7 a 3, o Palmeiras voltou a eliminar o Cruzeiro. No caminho rumo ao título da Copa dos Campeões 2000, a equipe alviverde, dirigida pelo auxiliar Flavio Murtosa, repetiu o feito diante dos mineiros nas quartas.
Nas quartas de final da Copa Mercosul 2000, já com Felipão no comando do Cruzeiro, o Palmeiras levou a melhor no Mineirão e passou para a semi. Na mesma fase da Copa Libertadores 2001, novo triunfo alviverde como visitante sobre o time dirigido pelo técnico gaúcho, nos pênaltis.
De volta ao Palmeiras para sua terceira passagem, Felipão reencontra o Cruzeiro em busca de uma vaga na decisão da Copa do Brasil. Como adversário no banco de reservas, ele terá o experiente Mano Menezes, mais um com passagem pela Seleção.
Campeonato Brasileiro 1998: Cruzeiro bate Palmeiras nas quartas
Copa Mercosul 1998: Palmeiras bate Cruzeiro na final
Copa Mercosul 1999: Palmeiras bate Cruzeiro nas quartas
Copa dos Campeões 2000: Palmeiras bate Cruzeiro nas quartas*
Copa Mercosul 2000: Palmeiras bate Cruzeiro nas quartas**
Copa Libertadores 2001: Palmeiras bate Cruzeiro nas quartas**
*Flavio Murtosa como técnico do Palmeiras
**Felipão como técnico do Cruzeiro