O primeiro encontro foi pelas oitavas de final do torneio de 2009, no Estádio Nacional. Na ocasião, o Cruzeiro se classificou como primeiro colocado do Grupo 5 e teve La U pelo caminho. Na ida, no Chile, venceu por 2 a 1. Os gols foram marcados por Soares e Marquinhos Paraná, enquanto Manuel Villalobos descontou para os chilenos. Já na partida de volta, no Mineirão, a Raposa de Adilson Batista superou o adversário de Santiago por 1 a 0 – gol de Kléber Gladiador. Naquela edição da Libertadores, o Cruzeiro ainda enfrentou o São Paulo e o Grêmio antes de sucumbir para o Estudiantes na decisão.
Os outros dois encontros entre Cruzeiro e Universidad de Chile aconteceram em 2014. Coincidentemente, eles também se enfrentaram em duelos pelo Grupo 5 daquela edição da Libertadores. Na ocasião, o primeiro turno foi em Belo Horizonte. O time celeste, que havia vencido o Brasileirão no ano anterior, goleou La U. Com show de Ricardo Goulart, autor de um hat-trick, o time venceu por 5 a 1. Os outros dois gols foram marcados por Dagoberto e Willian; Gustavo Lorenzetti descontou. Na volta, no Estádio Nacional, outro triunfo: 2 a 0 com gols de Bruno Rodrigo e Miguel Samudio.
Apesar do empate nesta quinta-feira e os três jogos sem vitória na Libertadores, Mano Menezes valorizou o ponto conquistado no Chile. Ele ressaltou, em entrevista coletiva, que “ninguém deve achar que é fácil vencer a Universidad no Estádio Nacional”. Os dois times voltarão a se encontrar na próxima quinta-feira, no Mineirão. A Raposa recebe os chilenos às 19h15 com a chance de ultrapassar o adversário na classificação do Grupo 5 em caso de vitória por dois ou mais gols.
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