Com a classificação do Vasco, o Grupo 5 da Copa Libertadores ficou ainda mais complicado.
Os grupos da 'morte' do Cruzeiro na Libertadores:
1975 - Cruzeiro, Vasco, Atlético Nacional e Deportivo Cali
Dois clubes da Colômbia completaram a chave: o Atlético Nacional, que havia levantado o segundo título do Campeonato Colombiano em 1973, e o Deportivo Cali, uma das forças da época. O time de Cali tinha um histórico de cinco ligas no currículo: 1965, 1967, 1969, 1970 e 1974. Mesmo em um grupo complicado, o Cruzeiro se deu bem. Passou em primeiro, com três vitórias, dois empates e uma derrota. Apenas os primeiros de cada grupo se classificavam. O Vasco foi o lanterna, com apenas uma vitória.
A Raposa acabou caindo na segunda fase, organizada em grupos de três times e com apenas um classificado à decisão. O curioso é que os argentinos Independiente e Rosario Central e o time mineiro terminaram empatados, com duas vitórias e duas derrotas. No saldo de gols, o time Rojo avançou à final e acabou campeão.
A Raposa acabou caindo na segunda fase, organizada em grupos de três times e com apenas um classificado à decisão. O curioso é que os argentinos Independiente e Rosario Central e o time mineiro terminaram empatados, com duas vitórias e duas derrotas. No saldo de gols, o time Rojo avançou à final e acabou campeão.
Fase de grupos
23/2 – Cruzeiro 3x2 Vasco – Palhinha (2) e Nelinho
09/3 – Deportivo Cali-COL 1x0 Cruzeiro
13/3 – Atlético Nacional-COL 1x2 Cruzeiro – Nelinho e Roberto Batata
23/3 – Vasco 1x1 Cruzeiro – Vanderlei
06/4 – Cruzeiro 2x3 Atlético Nacional – Palhinha (2)
10/4 – Cruzeiro 2x1 Deportivo Cali-COL – Palhinha e Dirceu Lopes
Segunda fase
21/5 – Cruzeiro 2x0 Rosario Central-ARG – Palhinha (2)
23/5 – Cruzeiro 2x0 Independiente-ARG – Nelinho e Roberto Batata
03/6 – Rosario Central-ARG 3x1 Cruzeiro – Eli Mendes
06/6 – Independiente 3x0 Cruzeiro
1976 - Cruzeiro, Internacional, Olimpia e Sportivo Luqueño
O Cruzeiro jogou muito durante toda a fase de classificação e garantiu a primeira posição, com cinco vitórias e um empate. O Inter ficou em segundo, com três vitórias, um empate e duas derrotas. Na sequência, a Raposa não deu chances aos adversários e venceu pela primeira vez o maior torneio das Américas. A final ocorreu contra o River Plate. Depois de vitória em Belo Horizonte, por 4 a 1, e derrota em Buenos Aires, por 2 a 1, o Cruzeiro venceu o jogo decisivo em Santiago por 3 a 2.
1994 - Cruzeiro, Vélez, Palmeiras e Boca Juniors
Depois de ter passado por essa fase de fogo, a Raposa pegou a Unión Española. A facilidade que era esperada se transformou em pesadelo. O Cruzeiro acabou eliminado pelo clube chileno ao perder por 1 a 0 em Santiago e empatar por 0 a 0 no Mineirão. O Vélez, que estava no grupo celeste, foi o grande campeão. Bateu o São Paulo na final. Foi o primeiro dos quatro títulos da Libertadores do treinador Carlos Bianchi, que venceu os outros três pelo Boca Juniors.
Fase de grupos
02/3 – Palmeiras 2x0 Cruzeiro
09/3 – Cruzeiro 1x1 Vélez – Ronaldo
16/3 – Boca Juniors 1x2 Cruzeiro – Paulo Roberto Costa e Roberto Gaúcho
25/3 – Cruzeiro 2x1 Palmeiras – Nonato e Luís Fernando Flores
31/3 – Vélez 2x0 Cruzeiro
06/4 – Cruzeiro 2x1 Boca Juniors – Luís Fernando Flores e Ronaldo
Oitavas de final
21/4 – Unión Española-CHI 1x0 Cruzeiro
28/4 – Cruzeiro 0x0 Unión Española
2010 - Cruzeiro, Vélez, Colo-Colo e Deportivo Itália
Nas oitavas de final, a Raposa passou pelo Nacional, do Uruguai. O clube celeste ganhou os dois jogos: 3 a 1, no Mineirão, e 3 a 0, no Centenário de Montevidéu. Nas quartas, o Cruzeiro caiu para o São Paulo. O Tricolor foi superior nas duas partidas e triunfou em ambas por 2 a 0. O Inter venceu a competição ao bater o Chivas, do México, nas finais.
Primeira fase
27/1 – Real Potosí-BOL 1x1 Cruzeiro – Wellington Paulista
03/2 – Cruzeiro 7x0 Real Potosí-BOL – Marquinhos Paraná, Thiago Ribeiro, Kleber, Jonathan, Eliandro, Bernardo e Guerrón
Fase de grupos
10/2 – Vélez 2x0 Cruzeiro
24/2 – Cruzeiro 4x1 Colo Colo – Thiago Ribeiro, Kleber (2) e Pedro Ken
11/3 – Deportivo Itália-VEN 2x2 Cruzeiro – Kleber (2)
24/3 – Cruzeiro 2x0 Deportivo Itália-VEN – Fabinho e Pedro Ken
31/3 – Cruzeiro 3x0 Vélez – Thiago Ribeiro e Kleber (2)
15/4 – Colo Colo 1x1 Cruzeiro – Thiago Ribeiro
Oitavas de final
29/4 – Cruzeiro 3x1 Nacional-URU – Thiago Ribeiro (3)
05/5 – Nacional-URU 0x3 Cruzeiro – Thiago Ribeiro, Diego Renan e Gilberto
Quartas de final
12/5 – Cruzeiro 0x2 São Paulo
19/5 – São Paulo 2x0 Cruzeiro