Em 2002, Paulo Bento já era jogador experienteTitular no meio-campo do Sporting, o ex-volante acompanhou os primeiros passos de Cristiano Ronaldo com a camisa leoninaAo início da temporada 2003/2004, a então promessa de 18 anos se transferiu para o Manchester UnitedMeses depois, Bento, já aos 34 anos, encerrou a carreira profissional para se tornar treinador.
Como atletas, Paulo Bento e Cristiano Ronaldo tinham boa convivênciaA cordialidade, porém, ficou à prova a partir de setembro de 2010, quando o então treinador do Sporting aceitou convite para dirigir a Seleção Portuguesa.
Disciplinador, Bento abriu mão de alguns nomes importantes, como os experientes Tiago e Ricardo Carvalho, e conseguiu chegar à semifinal da Eurocopa de 2012, sendo eliminado somente nas penalidades máximas para a Espanha, campeã daquela ediçãoAntes da competição, o camisa 7 era só elogios ao selecionador:
“Não nos conhecíamos muito bem, porque muitos dos jogadores tinham pouca experiência na Seleção e, assim, é mais difícil construir uma equipeAlém disso, não entramos bem na fase de qualificação, mas Paulo Bento fez um excelente trabalho quando pegou no grupoPassamos a jogar muito melhor e os resultados mostraram isso mesmoGanhamos quase todos os jogos e conseguimos a classificação para a repescagem, onde jogamos muito bemMerecemos estar na fase final”, disse Cristiano, em entrevista ao site oficial da Uefa
A relação entre Bento e Cristiano Ronaldo desmoronou em 2014, na disputa da Copa do MundoDecisivo na qualificação da equipe lusitana à competição – marcou os três gols na vitória por 3 a 2 sobre a Suécia na repescagem das Eliminatórias Europeias, em 19 de novembro de 2013 –, Ronaldo não ficou nada satisfeito com a eliminação da seleção na primeira fase do Mundial no Brasil e tal situação teria acelerado o processo de demissão de BentoSem a presença do craque, Portugal perdeu da modesta Albânia por 1 a 0, no Estádio Municipal de Aveiro, em 7 de setembro, pelas Eliminatórias da EurocopaDias depois, a Federação Portuguesa anunciou a saída do selecionador e fez com que o jornal português Correio da Manhã publicasse a manchete: “Ronaldo empurra Bento para a saída”Conforme a reportagem, o craque do Real Madrid questionava as escolhas malsucedidas do selecionador num grupo “onde faltava qualidade”.
Paulo Bento, por sua vez, demonstrou certo afastamento de Cristiano e declarou, dias depois de ser demitido, que preferia João Moutinho como capitão da equipe:
“Quando se perde é quando se conhece melhor as pessoasQuando ganhas é só alegriaNão esperava nem mais nem menos deleFoi o melhor jogador que treinei e nos ajudou a alcançar objetivosComo capitão, Ronaldo é mais maduro que há alguns anos, mas, se tivesse que escolher, ficaria com João MoutinhoPela qualidade, pelo profissionalismo e pela capacidade de entender as ideias de um treinadorTrabalhei com ele no Sporting por um tempo, então meu ponto de vista é parcial”, comentou, em declarações à Rádio e Televisão de Portugal (RTP) em 20 de setembro de 2014.
No fim de 2015, quando Portugal conseguiu vaga para jogar a Eurocopa de 2016 como campeão do Grupo A das Eliminatórias, Cristiano Ronaldo deixou no ar a indireta para Paulo Bento ao exaltar Fernando Santos por reaproveitar jogadores preteridos pelo ex-técnico, casos do zagueiro Ricardo Carvalho e do meia Ricardo Quaresma.
“É um sentimento muito bomFoi uma fase de qualificação difícilComeçamos mal, acabamos bem e é isso que importaO Fernando Santos foi uma mais-valia para esta seleçãoEle recuperou jogadores que faziam faltaGraças a Deus estamos qualificados”.
Paulo Bento comandou Cristiano Ronaldo na Seleção Portuguesa em 33 partidas, de 21 de setembro de 2010 a 11 de setembro de 2014Nesse período, o melhor jogador do mundo em 2008, 2013 e 2014 marcou 21 golsA equipe venceu 21 vezes, empatou cinco e perdeu sete.