No Sporting, Paulo Bento conquistou títulos de menor expressão, duas Taças de Portugal e uma Supertaça Cândido de Oliveira, mas teve uma passagem valorizada por conseguir montar uma equipe competitiva em tempos de crise financeira no clube. Ele ajudou, por exemplo, na formação e no desenvolvimento de jogadores como Nani e João Moutinho, estrelas do futebol português. Em relação ao esquema tático, o técnico tem predileção pelo 4-4-2, com losango no meio-campo, com dois volantes e dois meias jogando abertos.
O estilo durão e inflexível de Paulo Bento é comprovado, por exemplo, por ter afastado Liedson de dois jogos no Sporting pelo simples fato de o brasileiro querer treinar de calça no inverno e não de calção, como os demais atletas.
Bento deixou o Sporting em novembro de 2009. Em setembro da temporada seguinte, assumiu a Seleção Portuguesa e a comandou na Eurocopa de 2012, chegando à semifinal. Apesar da boa campanha na competição de seleções do Velho Continente, o jovem treinador fracassou na Copa do Mundo de 2014. Os lusitanos caíram na primeira fase, com quatro pontos no Grupo G. Alemanha e Estados Unidos se classificaram na chave.
Paulo Bento tinha contrato com a Seleção até 2016, mas uma derrota para a Albânia, por 1 a 0, na cidade portuguesa de Aveiro, na primeira partida das eliminatórias da Eurocopa, em setembro de 2014, resultou em sua demissão. Desde então, não voltou ao mercado.
Jornalistas portugueses procurados pelo Superesportes traçaram um perfil de Paulo Bento:
José Manuel Freitas, TVI
Ele é muito disciplinador, organizado, exige muito dos jogadores. Não sei se os jogadores no Brasil o aceitariam bem. Se estiverem dispostos a trabalhar, com seriedade, terão uma pessoa espetacular a seu lado. Se for com muita descontração, não dará certo. Ele é muito profissional, muito sério, organizado. Muito direto no tratamento das questões. Ele tem uma frase que o define perfeitamente: “Diz-me como treinas, e te direi como jogas”. Para ele, o trabalho diário é fundamental. Quem não der o máximo nos treinos terá grandes dificuldades. Paulo Bento é adepto do 4-4-2, apesar de ter armado o time no 4-3-3 na Seleção Portuguesa. Mas é adepto ao losango no meio-campo. Gosta de jogar com um meia e dois atacantes, um mais fixo na área e outro flutuando. Deivid (ex-técnico do Cruzeiro) foi seu jogador e atuou nesse esquema, sendo o mais fixo e tendo Liedson ao seu lado, saindo mais. Em outro período, armou o time do Sporting com Liedson mais fixo e Derlei mais solto. Um fato curioso de seu período no Sporting mostra como é disciplinador. Era um período frio e o brasileiro Liedson queria treinar de calças, de agasalho. Mas o treinador insistiu que todos deveriam trabalhar de calção. Houve um desentendimento e, por esse motivo, o jogador foi afastado por dois jogos.
Sérgio Pereira, portal Mais Futebol
Paulo Bento é um treinador disciplinador. As principais características dele são estas: a personalidade forte, o rigor e a intransigência. Não admite falhas comportamentais, faltas de respeito, individualismos. Para ele o grupo está acima de tudo. Não é, ele próprio, um treinador-estrela, que goste de dar nas vistas ou de se promover. É um trabalhador, sério e austero. Fez um excelente trabalho no Sporting, mesmo sem ser campeão, lançando vários jogadores como Nani, Miguel Veloso e João Moutinho, e projetando outros como Liedson, Polga, Derlei ou Deivid. Na seleção nacional também fez um bom trabalho, recuperando um grupo desacreditado e desmotivado. Com ele, Portugal só não ganhou a Eurocopa porque foi eliminado pela Espanha nas semifinais, nos pênaltis. Dentro de campo, gosta de jogar no chamado 4-4-2 losango, com dois atacantes na frente, sendo as equipes geralmente muito focadas no rigor tático e na ocupação da zona central do terreno. Não centra o seu futebol nas transições rápidas, nem na posse de bola, misturando as duas coisas, e gosta de desequilibrar pelas alas.
Norberto Lopes, Jornal de Notícias
Paulo Bento é um pouco como (Luiz Felipe) Scolari. É um líder, tem uma personalidade forte, sabe unir o grupo e é um disciplinador. Em Portugal, fez trabalho no Sporting, onde ganhou duas Taças de Portugal, duas Supertaças e colocou a equipe a lutar pelo título de campeão. Mas também lançou bons jogadores como João Moutinho e Nani. É um treinador que privilegia o 4-4-2 losango, gosta de atuar com dois atacantes abertos, mas com ele as equipes jogam mais para o resultado do que propriamente para o espetáculo. Na Seleção Portuguesa fez uma boa Eurocopa de 2012 e falhou no Mundial de 2014 quando já era visível o desgaste de alguns jogadores em relação ao treinador. Com Paulo Bento, qualquer equipe tem um grupo forte. Um grupo de guerreiros, bem à imagem do treinador. E isso, por vezes, é muito importante para se ganharem jogos.
José Sá Guedes, A Bola TV
O Paulo Bento é um treinador sóbrio, de muito rigor e que aposta na exigência e disciplina. Tem uma experiência enorme enquanto jogador e soube transpor essas qualidades para a função de treinador. Deixou boa impressão enquanto treinador do Sporting e na seleção nacional, apesar de muitos o terem criticado por considerarem que é demasiado inflexível nas opções (é um treinador que se agarra muito às convicções e em alguns momentos pode ter-se tornado vitima dessa pouca flexibilidade) e até nos esquemas táticos. É um técnico que privilegia o estilo mais ofensivo, embora não descure o contra-ataque. Nos leões sempre apostou numa tática 4-4-2, em losango, mas na Seleção apostou mais num 4-3-3. Penso que é um treinador que pode encaixar-se nessa filosofia pretendida pelo Cruzeiro. Como jogador, Paulo Bento era bastante combativo e, agora, como treinador, gosta de ver a mesma entrega nos seus jogadores.
Nuno Vieira, jornal A Bola
Ele, quando treinou o Sporting, não teve resultados muito positivos, porque o Porto e o Benfica dominavam. Faltava capacidade financeira ao Sporting. Mas ele conseguiu trabalhar na formação de jogadores, como Nani e João Moutinho. Depois, foi chamado para treinar a Seleção Portuguesa. Portugal tinha uma geração muito boa, mas houve obstáculos no desenvolvimento do trabalho dele. Criou-se uma imagem de que Portugal vivia às custas de Cristiano Ronaldo. Paulo Bento tentou organizar uma equipe em torno de Cristiano Ronaldo. Foi bem na Eurocopa e mal na Copa do Mundo. É um treinador de personalidade. Sempre impôs as suas ideias. Algumas vezes gerou conflitos, houve um desentendimento com o Liedson, que acabou afastado do Sporting por dois jogos. Ele afastava quem discordava de suas convicções, era muito duro. Ele é conhecido por muitos como um treinador de potencial. Outros ressaltam que ele teve oportunidades, mas não conseguiu resultados.
António Barroso, jornal A Bola
Paulo Bento era muito cerebral como jogador. Meia de qualidade, que tranquilizava a equipe. Melhor no passe que no desarme. Já se percebia que ia ser treinador. Como treinador, sempre foi disciplinador, mas sempre amigo dos jogadores. Afinal, a maioria jogou a seu lado. Teve problema com o zagueiro Ricardo Carvalho, numa concentração da Seleção. Foi briga feia. Mas tudo está superado agora. Sempre respondeu a tudo, mas sempre de cara feia. Foi demitido da Seleção depois da derrota para a Albânia por 1 a 0 em Portugal, no primeiro jogo das Eliminatórias para a Eurocopa de 2016, na França.