O jogador de 23 anos pertence ao Deportivo Cali e está atualmente emprestado ao Junior Barranquilla até 30 de junho de 2016. Segundo a rádio Antena 2, dirigentes cruzeirenses observaram Cuéllar por 10 jogos até concluírem que o atleta tem o perfil procurado.
Ainda de acordo com a imprensa colombiana, a diretoria do Cruzeiro se reuniu com o jogador e com o Junior, contudo não houve acordo quanto aos valores associados ao negócio. Apesar de Cuéllar pertencer ao Deportivo Cali, as tratativas têm que receber o aval da equipe de Barranquila para que a transferência seja concluída.
Revelado pelo Deportivo Cali em 2009, Gustavo Cuéllar obteve certo destaque no começo da carreira, mas seu futebol só foi desabrochar de vez após ser emprestado ao Júnior Barraquila. Nos “Tiburones”, o volante se tornou titular absoluto e acabou sendo convocado para a seleção colombiana para o amistoso contra o Peru, em agosto deste ano.